Идет 1925 год. С разрешением, в молодой советской республике, новой политики НЭП, наблюдается заметный рост преступности. Все логично – появляется много богатых людей, а, значит, есть, кого грабить. А уж кому и вовсе не вопрос. Чего стоит банда Лехи Черта, которая держит в страхе самый криминогенный район Ленинграда – Лиговку.
Вот в это опасное место направлен, по комсомольской путевке, Леонид Самойлов, мечтающий о славе великого сыщика, Шерлока Холмса. Юный сотрудник оказывается под покровительством опытного оперативника Григория Шмакова. Тот, в качестве первого испытания, дает герою поручение – расследовать дело о гоп-стопе. В безнадежном, казалось бы, деле, Ленька выказывает смекалку и деловую хватку. В ходе расследований многих запутанных преступлений, почти всегда фигурирует неуловимый Черт, который опережает действия правоохранителей на несколько шагов. Мужчины приходят к выводу, что информацию бандитам сливает враг, работающий в милиции.